"La frontière des demi-finales !" (en japonais "シンオウリーグセミファイナル!ダークライが表示される!" ce qui donne en français : « Ligue Sinnoh - Demi-finale ! Darkrai apparaît !! ») a été diffusé le 26 août 2010 au Japon et le 8 mai 2011 en France.
Après avoir battu Paul lors de l'épisode précédent, Sacha accède aux demi-finales de la Conférence de l'Île du Lys dans la Vallée (Ligue de Sinnoh) et affrontera Tobias. Sacha envoie Scarhino et Tobias envoie Darkrai, qui bat facilement le Pokémon de Sacha. Sacha fait alors appel à Chartor, qui est mis K.O. en une attaque par Darkrai. Sacha utilise alors Griknot, qui malgré une bonne attaque Draco Météor se fait mettre hors combat. C'est très mal parti pour notre héros, car Tobias a toujours ses six Pokémon, alors que Sacha n'en a plus que trois.
Enfin, Sacha parvient à battre Darkrai, grâce à son Jungko.
Pikachu VS Latios, qui va gagner ?
Tobias envoie alors son Latios, qui met facilement K.O. Jungko, puis Hélédelle. Il ne reste plus à Sacha que son Pikachu. Pikachu arrive à tenir tête à Latios, notamment en montant sur son dos et en utilisant Tonnerre, puis, Latios utilise Lumi-Éclat et Pikachu Électacle. Pikachu arrive à traverser l'attaque Lumi-Éclat et à toucher Latios. Il y a une grosse explosion, qui se termine par le double K.O. de Pikachu et Latios. Tobias gagne donc cette demi-finale quatre Pokémon à zéro, et félicite Sacha, qui est selon lui la seule personne ayant réussie à battre son Darkrai et son Latios. La compétition est donc terminée pour Sacha, tandis que Tobias accède en finale. Ensuite, on voit Sacha, Aurore, Pierre et Barry encourager Tobias en finale. Tobias remporte la finale contre un Dresseur inconnu et son Maganon, en n'utilisant que son Darkrai. Puis, la cérémonie de clôture a lieu, et Tobias reçoit un trophée.
Dans la VF, Tobias dit que le Griknot de Sacha était exceptionnel et que son attaque Draco Météor aurait pu terrasser n'importe qui sauf Darkrai, alors que dans la VO, il dit seulement que Griknot aurait pu toucher Darkrai s'il maîtrisait mieux son attaque.
Sacha retourne sa casquette pour la première (et seule) fois du cycle Diamant & Perle lors de ce combat lorsqu'il choisit Pikachu.